Ketika Rachel Chu, yang sehari-hari tinggal di New York, setuju untuk berlibur musim panas di Singapura bersama kekasihnya, Nicholas Young, ia membayangkan rumah keluarga yang sederhana dan menghabiskan waktu bersama pria yang ingin ia nikahi itu. Tetapi Nick tidak memberitahukan beberapa detail penting kepada sang pacar. Satu, bahwa rumah masa kecilnya bagai istana ; dua, bahwa ia lebih sering naik pesawat pribadi daripada mobil ; dan tiga, bahwa ia pria yang paling dincar gadis-gadis di negaranya.